Khi Song Hye Kyo nhận lời mời đóng chính phim Now, We Are Breaking Up, một số người cho rằng cô đã bước vào tuổi tứ tuần, không còn phù hợp thể loại phim ngôn tình. "Lại đóng phim yêu đương nữa sao?", đây là câu hỏi Hye Kyo nhận được khi đó.
Nhưng nữ diễn viên chưa từng hối hận về quyết định nhận phim Now, We Are Breaking Up. Sau khi kết thúc vai diễn, cô càng thấy rằng lựa chọn của mình chính xác. Hye Kyo chia sẻ: "Song Hye Kyo đóng phim ngôn tình ở tuổi 40 khác Song Hye Kyo đóng phim ngôn tình ở tuổi 30. Tôi chờ đợi sự mới mẻ của chính mình".
Năm 2018, Song Hye Kyo đóng cặp Park Bo Gum kém 12 tuổi trong phim Encounter đạt hiệu ứng không như kỳ vọng. Vậy nên khi nữ diễn viên kết đôi với Jang Ki Yong kém 11 tuổi trong Now, We Are Breaking Up, nhiều người hồ nghi liệu họ có tạo nên sự thuyết phục. Tuy nhiên qua các poster và teaser phim đã ra mắt, cặp sao cho thấy vẻ ngoài đẹp đôi, "phản ứng hóa học" ngọt ngào. Nhan sắc trẻ lâu của Song Hye Kyo và sự chín chắn của Jang Ki Yong xóa nhòa đi khoảng cách tuổi tác giữa hai người.
Gần đây, hai diễn viên tạo nên những khoảnh khắc tình tứ khi kết hợp thực hiện bộ ảnh thuộc ấn phẩm mùa đông của tạp chí Dazed phiên bản tiếng Hàn. Tại hậu trường chụp ảnh, Song Hye Kyo khen ngợi tình nhân màn ảnh ngây thơ, tươi sáng và vui vẻ: "Nhờ những tính cách tích cực như vậy, dù hành trình quay phim vất vả, cậu ấy theo sát tôi tới ngày quay cuối cùng. Cậu ấy là một diễn viên trưởng thành, không bận tâm đến niềm kiêu hãnh cá nhân khi chủ động nhờ giúp đỡ và xin lời khuyên. Vì vậy, tôi có thể giúp đỡ cậu ấy một cách thoải mái. Ki Yong sẽ được yêu mến dù ở bất cứ đâu".
Jang Ki Yong luôn nghĩ hợp tác với Song Hye Kyo là mục tiêu xa vời của bản thân. Với anh, được chọn kết hợp cùng đàn chị trong Now, We Are Breaking Up giống như giấc mơ trở thành hiện thực trước thời hạn. Mỗi ngày đến phim trường, anh tự nhắc mình phải làm thật tốt. Khi anh đứng cạnh Hye Kyo, anh thích mọi người coi hai người là nhân vật trong phim thay vì hậu bối - tiền bối ngoài đời.
Trong Now, We Are Breaking Up, Song Hye Kyo vào vai Ha Young Eun, trưởng nhóm thiết kế một thương hiệu thời trang. Nữ diễn viên cho rằng nghề diễn viên liên quan gần gũi với giới thời trang. Dù vậy thông qua nhân vật lần này, cô bất ngờ trước những trải nghiệm thực tế về hậu trường làm nên một mẫu váy áo trước khi tung ra thị trường.
Song Hye Kyo cho biết nhân vật của mình sống tự do, không để cảm xúc riêng tư ảnh hưởng đến sự chuyên nghiệp trong công việc, suy nghĩ lành mạnh và đưa ra phán đoán thông minh. Cô cảm thấy mình nên học hỏi lối sống của nhân vật. Phim Now, We Are Breaking Up chiếu tối thứ 7 và chủ nhật hằng tuần, bắt đầu từ 12/11.
Sau 25 năm đóng phim, Song Hye Kyo giữ vững vị trí trong nhóm nữ thần màn ảnh, ngôi sao rating với cát-xê thuộc top 5 của dàn sao nữ Hàn Quốc. Ở tuổi 40, cô vẫn được săn đón cho các vai diễn trẻ hơn tuổi thật trong các phim tình yêu.
